Kemenangan partai komunis China membuat Ip Man (Donnie Yen) terpaksa harus meninggalkan keluarganya dan pindah ke Hong Kong. Master bela diri Wing Chun berhasil mendarat dengan selamat di negeri koloni Inggris ini sekitar tahun 1949. Setibanya di Hong Kong, Ip Man masih harus mencari cara untuk bisa bertahan hidup di negeri baru ini. Satu-satunya cara adalah dengan mendirikan perguruan Wing Chun. Sayangnya ini juga bukan usaha yang mudah.

Wing Chun bukanlah bela diri yang umum di Hong Kong. Meski sudah mendapat pertolongan dari seorang teman yang mengizinkan tempatnya dipakai sebagai tempat latihan namun tetap saja Ip Man tak bisa mendatangkan murid. Nasib Ip Man berubah ketika ia bertemu Wong Leung (Huang Xiaoming). Wong yang awalnya menantang Ip Man untuk adu ilmu malah akhirnya jadi murid Ip Man.

Masalah belum selesai sampai di sini. Ternyata untuk membuka perguruan bela diri di Hong Kong ada syarat yang harus dipenuhi oleh Ip Man. Ip Man harus meladeni tantangan dari para pendekar Kung Fu di Hong Kong sebelum dianggap layak mengajar Kung Fu. Salah satu pendekar Kung Fu yang harus dihadapi oleh Ip Man adalah Hung Gar (Sammo Hung) yang ternyata punya ilmu yang sama hebatnya dengan Ip Man.

Setelah masalah selesai, Ip Man masih harus dihadapkan pada penindasan pemerintahan Inggris yang berkuasa di Hong Kong saat itu. Lagi-lagi Ip Man harus menggunakan ilmu bela dirinya untuk melayani Twister (Darren Shahlavi), petarung Inggris yang ganas.

Sebagai sebuah sekuel, IP MAN 2 ini masih tak jauh dari 'jiwa' dari film pertama. Tema yang diangkat pun masih tetap soal nasionalisme melawan penindasan. Kalau di bagian pertama Ip Man harus berhadapan dengan pemerintah Jepang yang menginvasi China, kali ini Ip Man harus berhadapan dengan pemerintah Inggris yang diwakili oleh sosok petinju bernama Twister ini.